O Santos foi outro clube que manifestou interesse, tanto que o técnico Muricy Ramalho chegou a telefonar pessoalmente para o jogador para buscar uma negociação. Denilson foi revelado pelo Tricolor em 2005, quando chegou a atuar algumas partidas na equipe principal comandada por Paulo Autuori.
No ano seguinte, foi vendido por US$ 7,5 milhões (R$ 11,3 milhões) ao Arsenal, onde disputou as últimas temporadas. No total, foram 153 jogos e dez gols marcados. Irritado por não conquistar títulos em seu novo clube, o atleta pediu ao técnico Arsene Wenger para ser negociado. Para ser emprestado por um ano ao clube do Morumbi, ele renovou o seu contrato com o clube londrino pelo mesmo tempo.
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